2-(2-Triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolide | 202004-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolide
• 英文别名: (2-Phenanthro[9,10-d]imidazol-1-id-2-ylphenyl)-triphenylphosphanium
• CAS: 202004-05-5
• 化学式: C₃₉H₂₇N₂P
• 分子量: 554.631
• InChiKey: OJPMPEVDUIQPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 2-(2-Triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolide 以 乙腈 为溶剂， 生成 {2-[1-(4-Nitro-benzyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-phenyl}-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines

  摘要：

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。

  DOI：

  10.1039/a704358i
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 sodium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 2-(2-Triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines

  摘要：

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。

  DOI：

  10.1039/a704358i

文献信息

• Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines
  作者：David W. Allen、Jacqueline Hawkrigg、Harry Adams、Brian F. Taylor、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a704358i

  日期：——

  The synthesis is described of three series of 2-(phosphonioaryl)(benz)imidazolide betaines, viz (i) the 2-(2- or 3- or 4-tributylphosphoniophenyl)benzimidazolides, (ii) the 2-(2- and 4-triorganophosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazolides, and (iii) the 2-(2- and 4-triorganophosphoniophenyl)-4,5-diphenylimidazolides. A detailed 1H, 13C and 31P NMR study of the 2-(tributylphosphoniophenyl)benzimidazolides reveals significant differences in the spectroscopic parameters of the betaines compared with those of the phosphonium salts from which they are derived. Full X-ray structural studies are reported for 2-(4-triphenylphosphoniophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-ide and 2-(4-triphenylphosphoniophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-ide, and comparisons made with related pyridiniumimidazolide systems. The phosphonioimidazolide betaines exhibit negative solvatochromism.

  描述了三个系列的2-(膦酰基芳基)(苯并)咪唑化物甜菜碱的合成，即(i) 2-(2-或3-或4-三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物，(ii) 2-(2-和4) -三有机膦酰基苯基）-1H-菲并[9，10-d]咪唑化物，和（iii）2-（2-和4-三有机膦酰基苯基）-4，5-二苯基咪唑化物。 2-(三丁基膦酰基苯基)苯并咪唑化物的详细 1H、13C 和 31P NMR 研究表明，与衍生甜菜碱的鏻盐相比，甜菜碱的光谱参数存在显着差异。报告了 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑-1-ide 和 2-(4-三苯基膦酰基苯基)-4,5-二苯基咪唑-1-ide 的完整 X 射线结构研究，并与相关吡啶鎓咪唑化物系统进行比较。膦酰咪唑甜菜碱表现出负溶剂化变色现象。