(1R,3R,7R,9S,13R,15R,17R,21R,22E,24S,25S,28E,30E,32E,34E,36E,38E,41S,45S)-15-hydroxy-5,5,11,11,19,19,24,43,43,45-decamethyl-25-propan-2-yl-4,6,10,12,18,20,26,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.19,13.117,21]octatetraconta-22,28,30,32,34,36,38-heptaen-27-one | 189069-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3R,7R,9S,13R,15R,17R,21R,22E,24S,25S,28E,30E,32E,34E,36E,38E,41S,45S)-15-hydroxy-5,5,11,11,19,19,24,43,43,45-decamethyl-25-propan-2-yl-4,6,10,12,18,20,26,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.19,13.117,21]octatetraconta-22,28,30,32,34,36,38-heptaen-27-one
• CAS: 189069-30-5
• 化学式: C₅₂H₈₀O₁₁
• 分子量: 881.201
• InChiKey: RAHISXKXDVOIFW-ROJAXKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1R,3R,7R,9S,13R,15R,17R,21R,22E,24S,25S,28E,30E,32E,34E,36E,38E,41S,45S)-15-hydroxy-5,5,11,11,19,19,24,43,43,45-decamethyl-25-propan-2-yl-4,6,10,12,18,20,26,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.19,13.117,21]octatetraconta-22,28,30,32,34,36,38-heptaen-27-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到27-O-[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl]-15,17:19,21:23,25:29,31-tetra-O-(1-methylethylidene)dermostatin A
  参考文献：
  名称：

  多元醇链的立体化学分配中乙醛衍生物的二维NMR分析：Dermostatins A和B的绝对构型。

  摘要：

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。

  DOI：

  10.1021/jo970213f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 dermostatin A 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 、 (1R,3R,7R,9S,13R,15R,17R,21R,22E,24S,25S,28E,30E,32E,34E,36E,38E,41S,45S)-15-hydroxy-5,5,11,11,19,19,24,43,43,45-decamethyl-25-propan-2-yl-4,6,10,12,18,20,26,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.19,13.117,21]octatetraconta-22,28,30,32,34,36,38-heptaen-27-one 、 (1R,3R,7R,9S,11S,15R,17R,21R,22E,24S,25S,28E,30E,32E,34E,36E,38E,41S,45S)-9-hydroxy-5,5,13,13,19,19,24,43,43,45-decamethyl-25-propan-2-yl-4,6,12,14,18,20,26,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.111,15.117,21]octatetraconta-22,28,30,32,34,36,38-heptaen-27-one
  参考文献：
  名称：

  多元醇链的立体化学分配中乙醛衍生物的二维NMR分析：Dermostatins A和B的绝对构型。

  摘要：

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。

  DOI：

  10.1021/jo970213f

文献信息

• Two-Dimensional NMR Analysis of Acetonide Derivatives in the Stereochemical Assignment of Polyol Chains:  The Absolute Configurations of Dermostatins A and B
  作者：Scott D. Rychnovsky、Timothy I. Richardson、Bruce N. Rogers

  DOI：10.1021/jo970213f

  日期：1997.5.1

  assigning the configuration of 1,3-skipped polyol chains and illustrate the approach with the configurational assignments of both dermostatins A and B. The method is designed around the (13)C acetonide analysis, which allows one to reliably determine the relative stereochemistry of an isolated 1,3-diol and is extended using DQF-COSY, HMQC, and ROESY experiments that allow each acetonide of a polyacetonide

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。