benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-[[(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl]amino]hexanoate | 218943-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-[[(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl]amino]hexanoate
• CAS: 218943-41-0
• 化学式: C₃₁H₃₉Cl₃N₂O₈
• 分子量: 674.018
• InChiKey: CHRYCQYKCHZMKY-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-[[(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl]amino]hexanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 水 、 silver trifluoroacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-[[(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butan-2-yl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i