3-(4-aminophenethyl)imidazolidine-2,4-dione | 191864-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-aminophenethyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(4-Aminophenyl)ethyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 191864-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD12190329
• 分子量: 219.243
• InChiKey: XCSSBIIBEUAZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenethyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 5-(dimethylamino)-2-({4-[2-(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]phenyl}hydrazin-2-ylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(4-aminophenethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列
• THIENOPYRAZOLE DERIVATIVE HAVING PDE7 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140073799A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  提供选择性抑制PDE 7的噻唑并吡嗪衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)表示的噻唑并吡嗪化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任意一个是氢原子）]。
• US8901315B2
  申请人：——

  公开号：US8901315B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• A Novel Series of 2,5-Substituted Tryptamine Derivatives as Vascular 5HT_1B/1D Receptor Antagonists
  作者：Gerard P. Moloney、Alan D. Robertson、Graeme R. Martin、Steven MacLennan、Neil Mathews、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Robert Glen

  DOI：10.1021/jm9605849

  日期：1997.7.1

  silent, competitive, and selective antagonist which shows affinity at the vascular 5HT1B-like receptors only. Changes to the size of the 2-ester substituent have a significant effect on affinity at the 5HT1B-like receptor and other receptors. Prudent placement of the carbonyl substituent in the heterocycle of the 5-side chain is crucial for good affinity and selectivity over the 5HT2A and other receptors

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团