9-[(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine | 182689-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine
• CAS: 182689-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: KRDGKZMAUFAKRS-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-9-<4'β,5'α-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2'-en-1'β-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 9-[(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。