3-O-Benzoyl-4-trifluoroacetamido-2,4,6-trideoxy-L-hexopyranose bromide | 133900-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzoyl-4-trifluoroacetamido-2,4,6-trideoxy-L-hexopyranose bromide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-6-bromo-2-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 133900-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrF₃NO₄
• 分子量: 410.188
• InChiKey: LOZSHKZZXWWSNR-OHBODLIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzoyl-4-trifluoroacetamido-2,4,6-trideoxy-L-hexopyranose bromide 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (S)-cis-1-O-(4-morpholino-2,4,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  异阿霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a008
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-O-Benzoyl-4-trifluoroacetamido-2,4,6-trideoxy-L-hexopyranose bromide
  参考文献：
  名称：

  异阿霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a008

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Effects of a 4'-Morpholino-9-methyl Anthracycline.
  作者：J. NAFZIGER、G. AVERLAND、E. BERTOUNESQUE、G. GAUDEL、C. MONNERET

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1185

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of isodoxorubicin analogs
  作者：Jean Claude Florent、Gilbert Gaudel、Claude Monneret、Dieter Hoffmann、Hans Peter Kraemer

  DOI：10.1021/jm00062a008

  日期：1993.5

  The synthesis and biological activity of the new 4-demethoxyanthracyclines 15, 22, and 23 are reported. They were obtained from synthetic 9-deacetyl-9-(hydroxymethyl)-4-demethoxydaunomycinone (isopropylidene derivative 9) and from 4-azido- or 4-amino-2,4,6-trideoxy-L- lyxo-hexoses. Anthracycline 22 (hydrochloride salt), the most active compound in the series, was slightly more potent than doxorubicin

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。