Methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-hepta-2,4-diynyl ester | 1027852-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-hepta-2,4-diynyl ester
• 英文别名: 6,6-Dimethylhepta-2,4-diynyl methanesulfonate
• CAS: 1027852-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: UGRJCBLQUYSNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-hepta-2,4-diynyl ester 、 (E)-N-ethyl-3-<((2-methylphenyl)dimethylsilyl)methoxy>benzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-ethyl-N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiynyl)-3<((2-methylphenyl)dimethylsilyl)methoxy>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）甲基硅烷衍生物作为新型胆固醇生物合成抑制剂：新型角鲨烯环氧酶抑制剂的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00017a004
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 在 copper chloride 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-hepta-2,4-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）甲基硅烷衍生物作为新型胆固醇生物合成抑制剂：新型角鲨烯环氧酶抑制剂的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00017a004

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。