3-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 29551-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(4‘-chlorobenzylidene)indolin-2-one；(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 29551-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: CIXKMQYKNWKSNZ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 反应 0.08h， 以35%的产率得到(Z)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 3-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  尝试寻找新的抗疟药；衍生自3-氯-9-乙酰基菲的CHOHCH2NR2型氨基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01175a002

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE INDOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011069298A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• New cell cycle checkpoint pathways regulators with 2-Oxo-indoline scaffold as potential anticancer agents: Design, synthesis, biological activities and in silico studies
  作者：Hend A.A. Abd El-wahab、Hany S. Mansour、Ahmed M. Ali、Raafat El-Awady、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105622

  日期：2022.3

  Compounds 5a, 5b, 5e1, 5m, 6f and 6j were tested for the effect on the expression on CDK2, p53, caspase-3 and caspase-9 proteins, and revealed variable activities compared to the positive controls Sunitinib and Staurosporine. These molecules seem to have multiple cellular targets as they induced expression of p53 and caspases while inhibited that of CDK2. Apoptotic effect of compound 6j was further investigated

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。