Benzoic acid (R)-2-((2R,3R)-2-azidomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester | 1027082-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-((2R,3R)-2-azidomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3R)-2-(azidomethyl)-5-oxooxolan-3-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 1027082-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: AZOFNHVCKVQCTL-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-((2R,3R)-2-azidomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 Benzoic acid (3aR,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-hydroxy-2-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-((2R,3R)-2-azidomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312