(2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic Acid | 145235-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic Acid
• 英文别名: (2R,5S,6S)-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-3-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 145235-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: LLFCGRHHMBBRGS-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic Acid 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到(2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-dioxothia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concept of Counterattack Reagents: Intramolecular Counterattack Strategy in the Synthesis of Biologically Active Isopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2705::aid-chem2705>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  S- (Phenyl)thioacetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 potassium perchlorate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610

文献信息

• Different roles of trifluoromethanesulfonyl chloride in the construction of heterocycles fused with β-lactams
  作者：Jih Ru Hwu、Shahram Hakimelahi、Kuang-Lieh Lu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00423-8

  日期：1999.6

  The cis-configurated tricyclic O-3-isooxacepham 5 and bicyclic isopenam 11 were synthesized. The key step for the preparation of 5 involves chlorination of the corresponding carbanion of 3 with CF3SO2Cl followed by an internal alkylation. The biologically active isopenam II was synthesized from thio-S-ester 6 via intermediate 9. The key step involves chlorination of the thiol moiety in monocyclic beta-lactam 7 by CF3SO2Cl followed by an internal cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.