deacetamidoallocolchicine | 103532-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: deacetamidoallocolchicine
• 英文别名: 6,7-dihydro-1,2,3-trimethoxy-5H-dibenzocycloheptene；3,4,5-Trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene
• CAS: 103532-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: AGKDOPXMBMWKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((S)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-ammonium; iodide 在 钯 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 25.0~190.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 deacetamidoallocolchicine
  参考文献：
  名称：

  天然产品。N-乙酰基秋水仙基甲基醚同系物的抗微管蛋白作用：光学活性 5-乙酰氨基脱氨秋水灵甲基醚和脱氨基秋水灵基甲基醚的脱甲氧基类似物的合成

  摘要：

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...

  DOI：

  10.1139/v92-160

文献信息

• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Application of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. An alternative synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a042

  日期：1986.10
• Natural products. Antitubulin effect of congeners of <i>N</i>-acetylcolchinyl methyl ether: synthesis of optically active 5-acetamidodeaminocolchinyl methyl ether and of demethoxy analogues of deaminocolchinyl methyl ether
  作者：O. Boyé、A. Brossi、H. J. C. Yeh、E. Hamel、B. Wegrzynski、V. Toome

  DOI：10.1139/v92-160

  日期：1992.5.1

  were synthesized by four different routes: (1) Synthesis of 4 was achieved from 2,3-dimethoxybenzaldehyde via biphenyl aldehyde 17, chain lengthening to propionic acid 20, acid-catalyzed cyclization toward ketone 21, and removal of the carbonyl group. (2) Compound 5 was obtained by eliminating the sterically most hindered methoxy group in 25 or 26 by metal reduction in alcohol. (3) Compound 6 was prepared

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...