3-[(二氨基亚甲基)氨基]丁酸 | 352-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-[(二氨基亚甲基)氨基]丁酸
• 英文名称: beta-Guanidinobutyric acid
• 英文别名: 3-guanidino-butyric acid；3-Guanidino-buttersaeure；DL-3-Guanidino-buttersaeure；3-Guanidinobutyric acid；3-(diaminomethylideneamino)butanoic acid
• CAS: 352-83-0
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD19205055
• 分子量: 145.161
• InChiKey: KKGUWQNQEARROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二氨基亚甲基)氨基]丁酸 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-amino-6-methyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Urbanskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-N-丁酸 、 2-methyl-2-thiopseudourea sulfate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以22%的产率得到3-[(二氨基亚甲基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• Mourgue; Baret, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1224
  作者：Mourgue、Baret

  DOI：——

  日期：——