3-[(二氯亚膦酰)氧基]丙酸苄酯 | 84681-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(二氯亚膦酰)氧基]丙酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-O-(phosphorodichloro)propionate
• 英文别名: 3-[(Dichlorophosphinyl)oxy]propanoic Acid Benzyl Ester；benzyl 3-dichlorophosphoryloxypropanoate
• CAS: 84681-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂O₄P
• 分子量: 297.075
• InChiKey: YZIFKIFHZDTHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二氯亚膦酰)氧基]丙酸苄酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonyl)ethyl N,N'-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  异环磷酰胺手性代谢产物的立体定向合成及其在尿液中的测定。

  摘要：

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jm00359a010

文献信息

• Studies on Cyclophosphamide Metabolites and Their Related Compounds. I
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、YOSHIHIRO TOCHINO、YOSHIO HAMASHIMA、TSUYOSHI IWATA

  DOI：10.1248/cpb.20.1612

  日期：——

  Two crystalline metabolites (2, 3) of cyclophosphamide (1) were isolated from rabbit urine. The structures of 2 and 3 were determined from their physicochemical data, and confirmed by synthesis. The positions of 2 and 3 in the metabolic pathway of 1 in living animals were discussed briefly.

  从兔子尿液中分离出两种环磷酰胺（1）的晶体代谢物（2，3）。通过其物化数据确定了2和3的结构，并通过合成加以确认。简要讨论了2和3在活体动物中1的代谢途径中的位置。
• MISIURA, K.;OKRUSZEK, A.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.;CZOWNICKI, Z.;UTRACKA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 674-679
  作者：MISIURA, K.、OKRUSZEK, A.、PANKIEWICZ, K.、STEC, W. J.、CZOWNICKI, Z.、UTRACKA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of chiral metabolites of ifosfamide and their determination in the urine
  作者：K. Misiura、A. Okruszek、K. Pankiewicz、W. J. Stec、Z. Czownicki、B. Utracka

  DOI：10.1021/jm00359a010

  日期：1983.5

  The stereospecific synthesis of two chiral metabolites of ifosfamide (2), 4-ketoifosfamide (5) and 2-amino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3, 2-oxazaphosphorine 2-oxide (9), is reported. The absolute configuration of both compounds was assigned on the basis of chemical correlation. In addition, two other achiral metabolites of 2, carboxyifosfamide (6) and IPAM (7), were synthesized. These and other

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。