14-O-Methylnaloxone | 79823-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-O-Methylnaloxone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-9-hydroxy-4a-methoxy-3-prop-2-enyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 79823-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: IHYFELQIDWEWPW-XFWGSAIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-Methylnaloxone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到14-O-Methylnaloxone Azine
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第7部分。Norbinaltorphimine的14,14'-二甲氧基类似物：χ阿片拮抗剂选择性的合成和测定†

  摘要：

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730622
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-9-hydroxy-4a-methoxy-1,2,3,4,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one 、 3-溴丙烯 生成 14-O-Methylnaloxone
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDHAMMER, HELMUT;GANGLBAUER, ERNST;MITTERDORFER, JORG;ROLLINGER, JUDI+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1779-1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 17. Highly δ Opioid Receptor Selective 14-Alkoxy-Substituted Indolo- and Benzofuromorphinans
  作者：Johannes Schütz、Christina M. Dersch、Robert Horel、Mariana Spetea、Martin Koch、Ruth Meditz、Elisabeth Greiner、Richard B. Rothman、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/jm020940p

  日期：2002.11.1

  14-Alkoxy analogues of naltrindole and naltriben differently substituted in positions 5 and 17 and at the indole nitrogen (compounds 28-44) have been synthesized in an effort to enhance the delta potency and/or delta selectivity and in order to further elaborate on structure-activity relationships of this class of compounds. Introduction of a 14-alkoxy instead of the 14-hydroxy group present in naltrindole

  为了增强δ效价和/或δ选择性并进一步详细说明结构，已合成了在位置5和17以及在吲哚氮处被不同取代的纳曲酮和纳曲本的14-烷氧基类似物（化合物28-44）。 -这类化合物的活性关系。引入14-烷氧基而不是存在于纳那多尔中的14-羟基会导致δ结合亲和力降低，而在许多情况下（化合物31、34、37、40、41、44，HS 378），δ受体选择性为大大增加。在δ亲和力和选择性方面，位置14上的乙氧基优于其他烷氧基（34、41、42、44，HS 378）。在[35S] GTPγS结合中，化合物34、41，HS 378对Delta的阿片样物质受体表现出纳曲酮的拮抗效力的十分之一，而它们的δ拮抗剂选择性则高得多。在该测试中，发现17-甲基取代的化合物35和44是纯的δ受体激动剂。
• [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG<br/>[EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHMIDHAMMER HELMUT

  公开号：WO2004005294A3

  公开（公告）日：2004-05-13