4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one | 143682-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 143682-32-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: DWNKNFDUZSHEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 罗新朵
  参考文献：
  名称：

  一些3-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基烷基）吲哚的合成和多巴胺能活性。一种新颖的构象模型来解释结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00100a006
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-丁酸 、 1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些3-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基烷基）吲哚的合成和多巴胺能活性。一种新颖的构象模型来解释结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00100a006