Methyl 2-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-epoxyhexanoate | 149171-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-epoxyhexanoate
• 英文别名: methyl 4,5-epoxy-2-(methoxycarbonyl)-5-methylhexanoate；Dimethyl 2-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 149171-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: LDSSMXGJZDLMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-epoxyhexanoate 在 叔丁胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(3aα,4aα)-dihydro-3,3-dimethyl-4a-carbomethoxycyclopropafuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锂介导的多米诺环丙烷化/内酯化/氨解过程从γ，δ-环氧丙二酸酯的立体选择性合成环丙烷甲酰胺

  摘要：

  在温和的条件下，由LiCl介导的γ，δ-环氧丙二酸酯和胺进行了立体选择性合成新型多功能环丙烷。该多米诺反应涉及通过LiCl（起路易斯酸的作用）和布朗斯台德碱（伯胺，或在某些情况下，仲胺）的协同催化作用，通过γ，δ-环氧丙二酸酯的分子内开环进行的初始环丙烷化。顺序事件包括内酯环的内酯化和氨解，最终以良好的分离产率为环丙烷甲酰胺提供了不同的取代方式。在所有情况下，四元立体异构中心都可以完美组装，并获得一个非对映异构体。该方法具有较高的原子经济性，具有显着的模块化和操作简单性，并容忍各种功能基团。容易获得的起始原料，广泛的范围以及在环境温度下使用可持续溶剂（甲醇或乙醇）的参与使该多米诺骨牌工艺非常有效。在实验观察的基础上提出了反应机理，涉及环亚丙基内酯的制备和反应性，这是多米诺法的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/jo500712t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3-methyl-2-butenyl)propanedioate 在 Oxone 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Methyl 2-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-epoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锂介导的多米诺环丙烷化/内酯化/氨解过程从γ，δ-环氧丙二酸酯的立体选择性合成环丙烷甲酰胺

  摘要：

  在温和的条件下，由LiCl介导的γ，δ-环氧丙二酸酯和胺进行了立体选择性合成新型多功能环丙烷。该多米诺反应涉及通过LiCl（起路易斯酸的作用）和布朗斯台德碱（伯胺，或在某些情况下，仲胺）的协同催化作用，通过γ，δ-环氧丙二酸酯的分子内开环进行的初始环丙烷化。顺序事件包括内酯环的内酯化和氨解，最终以良好的分离产率为环丙烷甲酰胺提供了不同的取代方式。在所有情况下，四元立体异构中心都可以完美组装，并获得一个非对映异构体。该方法具有较高的原子经济性，具有显着的模块化和操作简单性，并容忍各种功能基团。容易获得的起始原料，广泛的范围以及在环境温度下使用可持续溶剂（甲醇或乙醇）的参与使该多米诺骨牌工艺非常有效。在实验观察的基础上提出了反应机理，涉及环亚丙基内酯的制备和反应性，这是多米诺法的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/jo500712t

文献信息

• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 891 - 898
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Chloride-Mediated Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides from γ,δ-Epoxy Malonates through a Domino Cyclopropanation/Lactonization/Aminolysis Process
  作者：Marcelo V. Marques、Marcus M. Sá

  DOI：10.1021/jo500712t

  日期：2014.5.16

  synthesis of novel multifunctionalized cyclopropanes from γ,δ-epoxy malonates and amines mediated by LiCl under mild conditions was carried out. This domino reaction involves the initial cyclopropanation via intramolecular ring-opening of γ,δ-epoxy malonates through the cooperative catalysis of LiCl (acting as a Lewis acid) and a Brønsted base (a primary or, in selected cases, a secondary amine). The sequential

  在温和的条件下，由LiCl介导的γ，δ-环氧丙二酸酯和胺进行了立体选择性合成新型多功能环丙烷。该多米诺反应涉及通过LiCl（起路易斯酸的作用）和布朗斯台德碱（伯胺，或在某些情况下，仲胺）的协同催化作用，通过γ，δ-环氧丙二酸酯的分子内开环进行的初始环丙烷化。顺序事件包括内酯环的内酯化和氨解，最终以良好的分离产率为环丙烷甲酰胺提供了不同的取代方式。在所有情况下，四元立体异构中心都可以完美组装，并获得一个非对映异构体。该方法具有较高的原子经济性，具有显着的模块化和操作简单性，并容忍各种功能基团。容易获得的起始原料，广泛的范围以及在环境温度下使用可持续溶剂（甲醇或乙醇）的参与使该多米诺骨牌工艺非常有效。在实验观察的基础上提出了反应机理，涉及环亚丙基内酯的制备和反应性，这是多米诺法的可能中间体。