3(R)-<(tert-butoxycarbonylamino)>-1-tetradecanoic acid | 161745-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(R)-<(tert-butoxycarbonylamino)>-1-tetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)iturinic acid；(3R)-3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)amino]tetradecanoate；(3R)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]tetradecanoic acid；(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]tetradecanoic acid
• CAS: 161745-49-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: VPBJMDKAEKDZJU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl 3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]tetradec-5-enoate 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3(R)-<(tert-butoxycarbonylamino)>-1-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new methodology for the synthesis of β-amino acids

  摘要：

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。

  DOI：

  10.1039/a908747h

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Boc-Iturinic Acid (n-C₁₄) from Aspartic Acid
  作者：John M. Bland

  DOI：10.1080/00397919508011380

  日期：1995.2

  The first enantiospecific synthesis of the n-C14 isomer of iturinic acid, suitably protected for peptide synthesis, is presented. A new method for the synthesis of enantiomerically pure beta-amino acids from aspartic acid is used. The key step consists of an organocuprate addition to a tosylate derivative of aspartic acid, reduced at the alpha-carboxylic acid.
• A new methodology for the synthesis of β-amino acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prasad K. Deshpande

  DOI：10.1039/a908747h

  日期：——

  A differentially functionalized succinic acid unit 6 undergoes alkylation with excellent regio- and high stereocontrol at the carbon α to the imide to furnish the alkylated product 7 in 60–83% yield. Selective removal of the imide provides 8 in 80–90% yields. Curtius rearrangement of 8 with retention of stereochemistry provides N-protected β-amino acids (9) in 70–83% yields. Alternatively, selective deprotection of the ester group followed by Curtius rearrangement provides isomeric β-amino acids 14a, 14b, and 14e in good yields. The methodology has been successfully applied to the synthesis of N-Boc-iturinic acid and 2-methyl-3-aminopropanoic acid, components of the antifungal peptide iturin and the cytotoxic depsipeptide cryptophycin respectively.

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。