12-methoxybenzo[g]chrysene | 199117-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxybenzo[g]chrysene
• 英文别名: 18-Methoxypentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(20),16,18,21-undecaene
• CAS: 199117-12-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: AMFZPJVTMLEVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxybenzo[g]chrysene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到12-Hydroxybenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-{2-(1-naphthyl)-5-methoxyphenyl}]-2-methoxyethene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 以79%的产率得到12-methoxybenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355

文献信息

• Substituent Effects and Charge Delocalization Mode in Chrysenium, Benzo[<i>c</i>]phenanthrenium, and Benzo[<i>g</i>]chrysenium Cations:  A Stable Ion and Electrophilic Substitution Study
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Subodh Kumar、Sergio E. Galembeck

  DOI：10.1021/jo001268b

  日期：2001.2.1

  disubstituted chrysenes Ch (5- methyl- 3, 2-methoxy- 19, 2-methoxy-11-methyl- 20, 2-methoxy-5-methyl- 21, and 9-methyl-4H-cyclopenta[def]chrysene 22), monosubstituted benzo[c]phenanthrenes BcPh (3-methoxy- 23, 3-hydroxy- 24), and monosubstituted benzo[g]chrysenes BgCh (12-methoxy- 25; 12-hydroxy- 26) were generated in FSO3H/SO2ClF or FSO3H-SbF5 (4:1)/SO2ClF and studied by low-temperature NMR at 500 MHz. The methoxy

  衍生自单取代和双取代的Ch（5-甲基-3、2-甲氧基-19、2-甲氧基-11-甲基-20、2-甲氧基-5-甲基-21和9-甲基-4H-环戊[def] ch 22），单取代的苯并[c]菲BcPh（3-甲氧基-23、3-羟基-24）和单取代的苯并[g] ch BgCh（12-甲氧基25; 12-羟基26）在FSO3H / SO2ClF或FSO3H-SbF5（4：1）/ SO2ClF中生成，并通过500 MHz的低温NMR研究。甲氧基和甲基取代基将质子化指向它们各自的邻位。母体Ch 1在C-6 / C-12质子化，而3在C-6（3aH +）和C-12（3bH +）质子化，后者是热力学阳离子。2-甲氧基-Ch 19在C-1处质子化，得到两个构象上不同的碳鎓离子（19aH + / 19bH +）。在二取代的Ch衍生物20和21中，2-甲氧基取代了5-甲基，并且形成的主要碳阳离子通过对甲氧基的邻位攻击
• A New and Concise Synthesis of 3-Hydroxybenzo[<i>c</i>]phenanthrene and 12-Hydroxybenzo[<i>g</i>]chrysene, Useful Intermediates for the Synthesis of Fjord-Region Diol Epoxides of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene and Benzo[<i>g</i>]chrysene
  作者：Subodh Kumar

  DOI：10.1021/jo9712355

  日期：1997.11.1

  the hydroxy analogues 5 and 6, respectively. The availability of this short and high-yielding regiospecific method for the synthesis of phenols 5 and 6 should allow the preparative-scale synthesis of the fjord-region diol epoxides 3 and 4. These diol epoxides are required as starting compounds for the synthesis of site-specifically modified oligonucleotides which are critically needed to elucidate the

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的