3-(methoxycarbonyl)-4-<2-(phenylmethoxy)-3-methoxyphenyl>pyridine | 158013-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-4-<2-(phenylmethoxy)-3-methoxyphenyl>pyridine
• 英文别名: Methyl 4-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 158013-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: ZQZODZARYKDLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-4-<2-(phenylmethoxy)-3-methoxyphenyl>pyridine 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  7-氧化的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-ols的合成及阿片样活性。

  摘要：

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg

  DOI：

  10.1021/jm00045a017
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5(2H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-4-<2-(phenylmethoxy)-3-methoxyphenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-氧化的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-ols的合成及阿片样活性。

  摘要：

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg

  DOI：

  10.1021/jm00045a017