7-methoxy<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5(2H)-one | 87308-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5(2H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one；7-methoxychromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 87308-11-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: NKGJRTRPUAAQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-204 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  428.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 spiro<2-(ethoxycarbonyl)-7-methoxybenzofuran-3-(2H),4'-1'-methyl-3'-<(3-ethyl-3-pentoxy)carbonyl>piperidine>
  参考文献：
  名称：

  Convergent and efficient synthesis of spiro[benzofuran-3(2H),4'-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a011
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧唑-2-基)吡啶 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 90.0h， 生成 7-methoxy<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent and efficient synthesis of spiro[benzofuran-3(2H),4'-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a011

文献信息

• Synthesis and Opioid Activity of 7-Oxygenated 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolinols
  作者：Chen-Yu Cheng、Ling-Wei Hsin、Ming-Cheng Tsai、William K. Schmidt、Christine Smith、S. William Tam

  DOI：10.1021/jm00045a017

  日期：1994.9

  3-(Cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-7-oxo-2,3,4,4a alpha,5,6,7,7a alpha- octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline (4b) containing the ACNO ring system of morphine and a 7-keto function on ring C has been synthesized and found to possess potent PQW (ED50 = 0.15 mg/kg sc) and anti-Straub tail (ED50 = 0.02 mg/kg sc) activity. As compared to its 7-deoxy analog 1b, introduction of the 7-keto group did not

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg
• Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones
  作者：Dwight D. Weller、Eugene P. Stirchak、Doreen L. Weller

  DOI：10.1021/jo00172a032

  日期：1983.12
• WELLER, D. D.;STIRCHAK, E. P.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4597-4605
  作者：WELLER, D. D.、STIRCHAK, E. P.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent and efficient synthesis of spiro[benzofuran-3(2H),4'-piperidines]
  作者：Saul H. Rosenberg、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00175a011

  日期：1984.1