(4aS,4bR,10bR,12aS)-1,1,4a,10b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene | 167228-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,10bR,12aS)-1,1,4a,10b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene
• 英文别名: (4aS,4bR,10bR,12aS)-1,1,4a,10b-tetramethyl-3,4,4b,5,6,11,12,12a-octahydro-2H-chrysene
• CAS: 167228-76-4
• 化学式: C₂₂H₃₂
• 分子量: 296.496
• InChiKey: ICTITJHUMBZEIF-LGGPRVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到(4aS,4bR,10bR,12aS)-1,1,4a,10b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  使用苄基格氏试剂的区域选择性钯催化的烯丙基卤化物烷基化。松果萜烯和四环聚戊二烯酸酯化合物的两步合成。

  摘要：

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。

  DOI：

  10.1021/jo010786z

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Alkylation of Allylic Halides with Benzylic Grignard Reagents. Two-Step Synthesis of Abietane Terpenes and Tetracyclic Polyprenoid Compounds
  作者：Viale Rosales、Jorge L. Zambrano、Martin Demuth

  DOI：10.1021/jo010786z

  日期：2002.2.1

  A highly regioselective palladium-catalyzed alpha-alkylation of allylic bromides 1a,c-e and chloride 1b with substituted and unsubstituted benzylic Grignard reagents is reported. The resulting all-trans polyenehomobenzene derivatives were obtained in excellent yields and regioselectivity. These products were easily converted to abietane-type diterpenes (10-12) and tetracyclic polyprenoid compounds

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。
• Highly Enantioselective Proton-Initiated Polycyclization of Polyenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja305851h

  日期：2012.7.25

  This report describes the synthesis of a range of chiral polycyclic molecules (tricyclic to pentacyclic) from achiral polyene precursors by enantio-selective proton-initiated polycyclization promoted by the 11 complex of o,o'-dichloro-BINOL and SbCl5. Excellent yields (ca. 90% per ring formed) and enantioselectivety (20:1 to 50:1) were obtained. The process is practical as well as efficient, because the chiral ligand is both readily prepared from R,R- or S,S-BINOL and easily recovered from the reaction mixture by extraction.