(3R,4S,5S,6S)-4-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-1-chloro-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6-O-isopropylidene-1-cyclohexene-5,6-diol | 154854-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-1-chloro-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6-O-isopropylidene-1-cyclohexene-5,6-diol
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154854-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₆ClF₃O₆SSi
• 分子量: 466.979
• InChiKey: ZKNUWOHFNOGMFS-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-1-chloro-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6-O-isopropylidene-1-cyclohexene-5,6-diol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S,6S)-4-azido-1-chloro-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6-O-isopropylidene-1-cyclohexene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors

  摘要：

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.

  DOI：

  10.1021/jo00057a001
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 吡啶 、 molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-((trifluoromethylsulfonyl)oxy)-1-chloro-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6-O-isopropylidene-1-cyclohexene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107

  摘要：

  DOI：