3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇 | 14131-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇
• 英文名称: 3-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(Anthracen-9-ylmethyl)-amino]-propan-1-OL；3-(anthracen-9-ylmethylamino)propan-1-ol
• CAS: 14131-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PTTBVUCBACEVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  483.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid 3-[(anthracen-9-ylmethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于1-乙烯基咪唑的高分子化学传感器的合成与性能

  摘要：

  通过聚（1-乙烯基咪唑）（PVI）（Mw ~ 63000）通过含有蒽荧光团的烷基化化合物季铵化合成对阳离子和阴离子具有化学传感器特性的聚（1-乙烯基咪唑氯化物）衍生物。聚({3-[2-(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethyl}-1-vinylimidazolium chloride) 表现出选择性，在 Zn 阳离子存在下，相对荧光强度 I/I0 增加了 20 倍以上。聚（{3-[2-（蒽-9-基甲基）（3,5-二氯苯基）氨基]-2-氧乙基}-1-乙烯基咪唑氯化物）作为 AcO 的化学传感器，改变其 DMSO 溶液的颜色淡黄色至亮橙色。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.625
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙烷 、 3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇 、 potassium carbonate 在 氮气 、 3-[(蒽-9-甲基)-氨基]-丙烷-1-醇 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以Flash column chromatography of the residue gave 14b as a light yellow oil的产率得到3-(anthracen-9-ylmethylethylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Motuporamine Mimic Agents

  摘要：

  本文披露了模特泊拉明类似物代理和制备和使用它们的方法。特别是，本文举例说明了具有细胞毒性活性和/或抗转化活性的模特泊拉明类似物代理。

  公开号：

  US20090069441A1

文献信息

• Motuporamine mimic agents
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070213397A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed herein are motuporamine mimic agents and methods of making and using same. Particularly exemplified are motuporamine mimic agents comprising cytotoxic activity and/or anti-metaplastic activity.

  本文揭示了模拟莫图波拉明的药剂和制备和使用这些药剂的方法。特别示例的是具有细胞毒活性和/或抗形态转变活性的模拟莫图波拉明药剂。
• Templated assembly of medium cyclic ethers via exo-trig nucleophilic cyclization of cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6cc02178f

  日期：——

  A novel method for the assembly of medium heterocycles via an intramolecular nucleophilic addition to cyclopropenes generated in situ from the corresponding bromocyclopropanes is described. The exo-trig nucleophilic cyclizations were...

  描述了一种通过分子内亲核加成反应从相应的溴环丙烷就地生成的环丙烯中组装中杂环的新方法。exo-trig亲核环化是...
• Modeling the Preferred Shapes of Polyamine Transporter Ligands and Dihydromotuporamine-C Mimics:  Shovel versus Hoe
  作者：Breitbeil、Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Bénédicte Martin、Khalil A. Abboud、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm050814w

  日期：2006.4.1

  4-triamine (7b), and 4a all preferred a hoe motif. This hoe shape was defined by the all-anti polyamine shaft extending above the relatively flat, appended ring system. The hoe geometry was also inferred by the (1)H NMR spectrum of the free amine of 7a (CDCl(3)), which showed a strong shielding effect of the anthracene ring on the chemical shifts associated with the appended polyamine chain. This shielding

  由motuporamine和蒽-多胺衍生物生成的优选构象异构体提供了与多胺转运蛋白（PAT）识别和潜在的二氢motuporamine C（4a）生物活性相关的形状的洞察力。分子建模显示N（1）-（蒽-9-甲基）-3,3-三胺（6a），N（1）-（蒽-9-甲基）-4,4-三胺（6b），N（ 1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-3,3-三胺（7a），N（1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-4,4 -三胺（7b）和4a均优选a图案。这种头的形状是由在整个相对平坦的附加环系统上方延伸的全抗多胺杆所确定的。by的几何形状还可以通过7a游离胺（CDCl（3））的（1）H NMR光谱推断得出，该光谱显示出蒽环对与连接的多胺链相关的化学位移具有较强的屏蔽作用。发现该屏蔽作用在7a的宽浓度范围内是独立的，这也支持了分子内现象。在N（1）-位的取代程度似乎是蒽基甲基-多胺共轭物的分子形状偏好和生物学活性的重要决定因素。
• Sequential <i>O</i>- and <i>N</i>-Acylation Protocol for High-Yield Preparation and Modification of Rotaxanes:  Synthesis, Functionalization, Structure, and Intercomponent Interaction of Rotaxanes
  作者：Yuya Tachibana、Hiroaki Kawasaki、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/jo0601563

  日期：2006.7.1

  catalyst to afford the corresponding rotaxane in high yield. Large-scale synthesis without chromatographic separation was easily achieved. The ammonium group in the resulting rotaxane was quantitatively acylated with excess electrophile in the presence of excess trialkylamine. Various N-functionalized rotaxanes were prepared by this sequential double-acylation protocol. 1H NMR spectra and X-ray crystallographic

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。
• Selective Lithium Complexation by Photoactive Aza-Cages Bearing the Anthracene Function
  作者：Mario Ciampolini、Mauro Formica、Vieri Fusi、Andrè Saint-Mauricec、Mauro Micheloni、Nicoletta Nardi、Roberto Pontellini、Fernando Pina、Paolo Romani、Anna Maria Sabatini、Barbara Valtancoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2261::aid-ejic2261>3.0.co;2-8

  日期：1999.12

  Three aza-cages with the anthracene-containing photoactive groups L1, L2, and L3 have been synthesized. All compounds are able to selectively encapsulate a lithium ion and solid complexes have been isolated. The formation equilibria have been investigated by UV/Vis and 1H, 13C and 7Li NMR spectroscopic techniques. The fluorescence emission of both free ligands and lithium complexes have been investigated

  已经合成了三个具有含蒽光活性基团 L1、L2 和 L3 的氮杂笼。所有化合物都能够选择性地包封锂离子，并且已经分离出固体复合物。已通过 UV/Vis 和 1H、13C 和 7Li NMR 光谱技术研究了地层平衡。已经研究了游离配体和锂配合物的荧光发射。结果表明，通过锂配位获得的 CHEF（荧光螯合增强）效应存在，尽管低于完全质子化时发生的效应。