[4-[(5R,5aR,8aR)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] N-ethylcarbamate | 13091-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [4-[(5R,5aR,8aR)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] N-ethylcarbamate
• CAS: 13091-61-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: STOPDBQJGDNETE-DLPLYFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧鬼臼毒素 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [4-[(5R,5aR,8aR)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的前药：合成和抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  制备包括氨基甲酸酯（3-8），碳酸盐（9）和水溶性氨基酸衍生物（10-17）的一系列4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素（DDPT）前药，并测试其抗肿瘤活性。氨基甲酸酯6（2-羟乙基氨基甲酰基-DDPT），碳酸盐9（2-氯乙氧基羰基-DDPT）和大多数氨基酸前药（12-17）显示出增强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00758-8

文献信息

• Prodrugs of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin: synthesis and evaluation of the antitumor activity
  作者：Yong Kim、Young-Jae You、Nguyen-Hai Nam、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00758-8

  日期：2002.12

  series of prodrugs of 4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin (DDPT) including carbamates (3-8), a carbonate (9) and water-soluble amino acid derivatives (10-17) were prepared and tested for their antitumor activity. The carbamate 6 (2-hydroxyethylcarbamoyl-DDPT), carbonate 9 (2-chloroethyloxycarbonyl-DDPT), and most of amino acid prodrugs (12-17) showed enhanced antitumor activity.

  制备包括氨基甲酸酯（3-8），碳酸盐（9）和水溶性氨基酸衍生物（10-17）的一系列4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素（DDPT）前药，并测试其抗肿瘤活性。氨基甲酸酯6（2-羟乙基氨基甲酰基-DDPT），碳酸盐9（2-氯乙氧基羰基-DDPT）和大多数氨基酸前药（12-17）显示出增强的抗肿瘤活性。