methyl 4-(2-chloroethyl)-7-hydroxy-2-trifluoromethyl-5-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxamido)indole-3-carboxylate | 413577-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-chloroethyl)-7-hydroxy-2-trifluoromethyl-5-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxamido)indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-chloroethyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-5-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 413577-14-7
• 化学式: C₂₅H₂₃ClF₃N₃O₇
• 分子量: 569.922
• InChiKey: RTZDOXZNHZZJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5,6,7-三甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 1-ethyl-3-(3-dimethylamino-propyl)-carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 96.0h， 以2%的产率得到methyl 4-(2-chloroethyl)-7-hydroxy-2-trifluoromethyl-5-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxamido)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：Lee, Moses

  公开号：EP1320522B8

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6660742B2
  申请人：——

  公开号：US6660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEURS METHODES D'UTILISATION, ANALOGUES ACHIRAUX DE CC-1065 ET DE DUOCARMYCINES
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2002030894A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to novel achiral seco-analogues of the DNA minor groove and sequence-selective alkylating agents (+)-CC1065 and the duocarmycins, depicted as general class (I), (II), (III), (IV) and (V) wherein X is a good leaving group, such as chloride, a bromide, an iodide, a mesylate, a tosylate, an acetate, a quaternary ammonium moiety, a mercaptan, an alkylsulfoxyl, or an alkylsulfonyl group, preferably either a chloride, a bromide, or an iodide group. R1 is a suitable minor groove binding agent to enhance the interactions of the achiral seco-cyclopropaneindole (CI) or an achiral seco-duocarmycin with specific sequences of DNA. R and R2-R5 are defined in claim 1.