2,5-dimethyl-4-octylisoxazolin-3-one | 143006-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-octylisoxazolin-3-one
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-octyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 143006-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: QTVMIJQMDDWWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛基乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,5-dimethyl-4-octylisoxazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸受体配体。与异戊二酸结构相关的3-isoxazolol氨基酸的合成和生物活性。

  摘要：

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00097a008

文献信息

• Excitatory amino acid receptor ligands. Synthesis and biological activity of 3-isoxazolol amino acids structurally related to homoibotenic acid
  作者：Inge T. Christensen、Bjarke Ebert、Ulf Madsen、Birgitte Nielsen、Lotte Brehm、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00097a008

  日期：1992.9

  but turned out to be a weak N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonist. However, like 4c,e, 4d did not significantly affect the binding of the competitive NMDA antagonist, [3H]CPP, or the noncompetitive NMDA antagonist, [3H]MK-801. None of the amino acids 4c-e showed detectable affinity for [3H]kainic acid binding sites. Like the parent compound 4a (IC50 = 0.18 microM), 4c (IC50 = 0.18 microM)

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]