3-[2-(二丙基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-醇 | 36288-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-(二丙基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-醇
• 英文名称: N,N-Dipropylserotonin
• 英文别名: 3-(2-dipropylamino-ethyl)-indol-5-ol；3-(2-Dipropylamino-aethyl)-indol-5-ol；N,N-Di-n-propylserotonin；3-[2-(dipropylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 36288-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: CWMOGUBWVJQDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3-[2-(二丙基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以483 mg的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(2-dipropylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2- [5-[[[（三氟甲基）磺酰基]氧基]吲哚基]乙胺的5-HT1D受体激动剂性质及其作为合成中间体的用途。

  摘要：

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此

  DOI：

  10.1021/jm9604890
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl-2-<5-(benzyloxy)indol-3-yl>ethanamide hydrochloride 生成 3-[2-(二丙基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  GLENNON, RICHARD A.;TITELER, MILT;LYON, ROBERT A.;SLUSHER, R. M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 867-870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes for the production of tryptamines
  申请人：New Atlas Biotechnologies LLC

  公开号：US11136293B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are prokaryotic and eukaryotic microbes, including E. coli and S. cerevisiae, genetically altered to biosynthesize tryptamine and tryptamine derivatives. The microbes of the disclosure may be engineered to contain plasmids and stable gene integrations containing sufficient genetic information for conversion of an anthranilate or an indole to a tryptamine. The fermentative production of substituted tryptamines in a whole-cell biocatalyst may be useful for cost effective production of these compounds for therapeutic use.

  本文公开了经基因改造可生物合成色胺和色胺衍生物的原核和真核微生物，包括大肠杆菌和酿酒葡萄球菌。本发明公开的微生物可被设计成含有质粒和稳定的基因整合，其中包含将蒽酸或吲哚转化为色胺的足够遗传信息。在全细胞生物催化剂中发酵生产取代的色胺可能有助于以具有成本效益的方式生产这些用于治疗的化合物。
• Barlow; Khan, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1959, vol. 14, p. 265,266
  作者：Barlow、Khan

  DOI：——

  日期：——
• GLENNON, RICHARD A.;TITELER, MILT;LYON, ROBERT A.;SLUSHER, R. M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 867-870
  作者：GLENNON, RICHARD A.、TITELER, MILT、LYON, ROBERT A.、SLUSHER, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Use of 5-HT1A receptor agonist compounds for inhibiting gastric acid secretion
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0455510B1

  公开（公告）日：1996-11-27
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF TRYPTAMINES
  申请人：New Atlas Biotechnologies LLC

  公开号：US20210108238A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein are prokaryotic and eukaryotic microbes, including E. coli and S. cerevisiae , genetically altered to biosynthesize tryptamine and tryptamine derivatives. The microbes of the disclosure may be engineered to contain plasmids and stable gene integrations containing sufficient genetic information for conversion of an anthranilate or an indole to a tryptamine. The fermentative production of substituted tryptamines in a whole-cell biocatalyst may be useful for cost effective production of these compounds for therapeutic use.