3-[2-{N-(叔丁氧羰基)氨基}乙基]-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 | 727416-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[2-{N-(叔丁氧羰基)氨基}乙基]-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: tert-butyl (2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: 1-(p-Toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)tryptamine；tert-butyl N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 727416-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: UYMYDPZATSULIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-{N-(叔丁氧羰基)氨基}乙基]-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Akuammiline生物碱五环核结构合成的Ion级联环空策略。

  摘要：

  akuammiline生物碱是一类吲哚单萜天然产物，以其多环笼状结构而闻名。开发了一种亚胺离子级联环化方法，同时通过环化到受保护的吲哚环上同时合成这些天然产物的C和D环。该反应允许合成针对这些天然产物的关键四环中间体。该四环化合物用于合成存在于诸如akuammiline和strictamine之类的生物碱中的五环甲​​氨基喹喔啉核以及在伪akuammigine中发现的五环呋喃二氢吲哚核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03406
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-[2-{N-(叔丁氧羰基)氨基}乙基]-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。
• Access to Indole‐Fused Benzannulated Medium‐Sized Rings through a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Azido‐Alkynes
  作者：Luca C. Greiner、Shinsuke Inuki、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Rikito Suzuki、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、A. Stephen K. Hashmi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202101824

  日期：2021.9.9

  Because benzannulated and indole-fused medium-sized rings are found in many bioactive compounds, combining these fragments might lead to unexplored areas of biologically relevant and uncovered chemical space. Herein is shown that α-imino gold carbene chemistry can play an important role in solving the difficulty in the formation of medium-sized rings. Namely, phenylene-tethered azido-alkynes undergo

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。
• [TPA][Pro] Ionic Liquid as Efficient Reaction Medium for N-tert-Boc Protection of Amines
  作者：T. Vijaya Durga、A. Rambabu、M. Srinivasa Reddy、B. Hari Babu

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20479

  日期：2017.4.30

  A facile and efficient N-tert-Boc protection of amines is described by the reaction of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the ionic liquid [TPA][Pro] at room temperature. All the N-tert-butylcarbamates are afforded in excellent yields. A catalyst-free method was developed and the ionic liquid [TPA][Pro] can be recovered and reused for several times without loss of its activity.

  本文描述了一种简便高效的胺类N-tert-Boc保护方法，采用各种初级、次级、苄基和芳基胺与二叔丁基二碳酸酯在离子液体[TPA][Pro]中于室温下反应。所有N-tert-丁基氨基甲酸酯均以优异的收率得到。开发了一种无催化剂的方法，并且离子液体[TPA][Pro]可以回收重复使用多次而不失去其活性。
• Catalytic Dealkylative Synthesis of Cyclic Carbamates and Ureas via Hydrogen Atom Transfer and Radical-Polar Crossover
  作者：Takuya Nagai、Nao Mimata、Yoshihiro Terada、Chikayoshi Sebe、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01872

  日期：2020.7.17

  Guided by the transition-metal hydrogen atom transfer and radical-polar crossover concepts, we developed a functional-group-tolerant and scalable method for the synthesis of cyclic carbamates and ureas, which are found in the structures of bioactive compounds. This method provides not only a common five-membered ring but also six-to-eight-membered ring products. The reaction proceeds through the intramolecular

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。
• Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines using La(NO3)3·6H2O as a mild and efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.081

  日期：2006.11

  Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines is described by the treatment of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature to afford N-tert-butylcarbamates in excellent yields.

  简易Ñ -叔胺的-butoxycarbonylation是由多种伯，仲，苄基和芳基胺与二-的治疗中所描述叔丁基二碳酸酯在催化量的La的存在（NO 3）3 ·6H 2 o在溶剂在室温下自由状态，得到ñ -叔-butylcarbamates以优良产率。