1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine | 140924-50-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1,4-Bis((1R)-((1S,2S,4S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine
• 英文别名: 1,4-bis[(R)-[(2S,4S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
• CAS: 140924-50-1
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₄
• 分子量: 779.0
• InChiKey: YUCBLVFHJWOYDN-USOVOUOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  336 º (C=1.2 IN MEOH)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

应用

应用领域
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚是一种手性催化剂。奎宁作为一种著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，并被认为影响了人类的发展进程；对奎宁的研究也在科学史上留下了重要记录。从化学结构分类来看，奎宁属于喹啉类生物碱（quinolines）。这类生物碱的母体结构中含有喹啉母体骨架，并由邻-氨基苯甲酸（o-aminobenzoic acid）衍生而来。作为数量最多、结构最为复杂的一类生物碱，其分子组成、立体化学结构、立体合成以及生物活性研究等都极大地吸引了众多有机化学家和药物研究工作者的兴趣。

制备

制备方法
以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下：

向250 mL 烧瓶中加入50 mL 环丁砜，搅拌下依次加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁，并添加碳酸钾作为催化剂。随后将混合物升温至 150 ℃进行反应9小时。在中控取样分析确认氢化奎宁的含量小于0.5% (GC归一化) 后，若未达到反应终点则继续保温直至反应结束。反应结束后，降温至100 ℃以下，加入100 mL热水，并升温至 95 ℃搅拌2小时；静置分层后弃去上层水相。下层有机相用200 mL 水洗涤两次（每次用100 mL的水量），并按照同样的方法进行水洗，直至所有步骤完成。三次合并后的上层水溶液用于回收环丁砜。

最后向有机层中加入150 mL水，并将混合物升温至 95 ℃搅拌2小时后静置分层；弃去上层水相。再向有机层加入100 mL 水，于95 ℃下搅拌30分钟后降温结晶。冷却到约35℃后进行过滤，滤饼用水洗涤并烘干得到氢化奎宁。

用途

应用领域
该化合物用作配体，在不饱和酯和三取代 C=C 键的非对称二羟基化反应中表现出优异的应用价值。