3-[3-(三氟甲基)苯胺基]吲哚-2-酮 | 61294-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[3-(三氟甲基)苯胺基]吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-[(Z)-3-Trifluoromethyl-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-1H-indol-2-one
• CAS: 61294-07-3
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD00170636
• 分子量: 290.244
• InChiKey: BNSKFCOAYKYHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲基)苯胺基]吲哚-2-酮 在 copper diacetate 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dihydro-1-[3-(2-pyrrolidinylethoxy)phenyl]-3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino]-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效的甘丙肽Gal3受体结合亲和力和改善的溶解度的1-苯基-3-苯基亚氨基-2-吲哚酮的氨基取代类似物。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-二氢-1-苯基-3-[[3-（三（三氟甲基）苯基]亚氨基] -2H-吲哚-2-酮（1）的氨基类似物以提高水溶性，同时保持较高的对人甘丙肽Gal3受体的亲和力。非常有效的类似物（9e，1,3-二氢-1- [3-（2-吡咯烷基乙氧基）苯基] -3-[[3-（三氟甲基）苯基]亚胺o] -2H-吲哚-2-酮，Ki = 5 nM）在pH 7.4时显示出48 microg / mL的良好选择性和溶解度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.025
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[3-(三氟甲基)苯胺基]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  与细胞外结构域结合的表皮生长因子受体 (EGFR) 小分子抑制剂的初步发现。

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 是一种跨膜糖蛋白，属于蛋白激酶超家族。它由一个胞外结构域、一个跨膜锚定区和一个具有酪氨酸激酶活性的胞质区组成。EGFR 激酶的基因突变导致更高的活性，从而刺激下游信号通路，进而影响转录和细胞周期进程。由于突变 EGFR 参与肿瘤和炎症性疾病，在过去的十年中，已经广泛研究了几种 EGFR 抑制策略，或者靶向细胞外结构域（通过单克隆抗体）或细胞内激酶结构域（通过 ATP 模拟小分子） . 单克隆抗体会损害与生长因子的结合、受体二聚化及其激活，而小分子阻断细胞内催化活性。在这里，我们描述了一种新型小分子的开发，称为 DSF-102，它与 EGFR 的细胞外结构域相互作用。当在 KRAS 突变体 A549 细胞中进行体外测试时，它通过发挥 (i) 剂量依赖性毒性作用削弱 EGFR 活性；(ii) ERK、MAPK p38 和 AKT 的负调控；(iii) 调节 EGFR

  DOI：

  10.3390/cancers14153647

文献信息

• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Preparation and antiplasmodial activity of 3',4'‐dihydro‐1' <i>H</i> ‐spiro(indoline‐3,2'‐quinolin)‐2‐ones
  作者：Bakolise Mathebula、Kamogelo Rosinah Butsi、Robyn Lynne van Zyl、Natasha Colleen Jansen van Vuuren、Heinrich Carl Hoppe、Joseph Philip Michael、Charles Bernard de Koning、Amanda Louise Rousseau

  DOI：10.1111/cbdd.13598

  日期：2019.10

  A series of 3',4'-dihydro-1'H-spiro(indoline-3,2'-quinolin)-2-ones were prepared by the inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) of imines derived from isatin and substituted anilines, and the electron-rich alkenes trans-isoeugenol and 3,4-dihydro-2H-pyran. These compounds were assessed for in vitro antiplasmodial activity against drug-sensitive and drug-resistant forms of

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。
• Use of GAL3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods
  申请人：——

  公开号：US20030078271A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is directed to pyrimidine and indolone derivatives which are selective antagonists for the GAL3 receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety. This invention also provides a method of treating depression and/or anxiety in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GAL3 receptor antagonist.

  这项发明涉及嘧啶和吲哚酮衍生物，它们是选择性GAL3受体拮抗剂。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。该发明还提供了通过结合该发明化合物的治疗有效量和药用载体制备的药物组合物。该发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合该发明化合物的治疗有效量和药用载体。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者施用足以治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的该发明化合物的量。该发明还提供了一种治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的方法，包括向受试者施用包含药用载体和治疗有效量GAL3受体拮抗剂的组合物。
• GAL3 antagonists for the treatment of neuropathic pain
  申请人：——

  公开号：US20040092570A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention is directed to pyrimidine and indolone derivatives which are selective antagonists for the GAL3 receptor and are useful for the treatment of neuropathic pain and other abnormalities. This invention also provides a method of treating a subject suffering from an abnormality which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's abnormality. This invention also provides a method of treating an abnormality in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GAL3 receptor antagonist.

  这项发明涉及嘧啶和吲哚酮衍生物，它们是选择性的GAL3受体拮抗剂，可用于治疗神经病痛和其他异常。这项发明还提供了一种治疗患有异常的受试者的方法，包括向受试者投予本发明中的化合物的有效剂量以治疗受试者的异常。这项发明还提供了一种治疗受试者异常的方法，包括向受试者投予包含药用载体和治疗有效量的GAL3受体拮抗剂的组合物。
• Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods
  申请人：——

  公开号：US20040102507A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to indolone derivatives which are antagonists for the GALR3 receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及对GALR3受体的拮抗剂，即吲哚酮衍生物。该发明提供了一种包含本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。此外，该发明还提供了一种由结合本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体制成的药物组合物。该发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体。