N-[1-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide | 20123-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 20123-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: CUCGEWJJIHCTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide 在 (2S,3S)-(+)-1,4-bis(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以21%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氢气常压下Pd / Zn（OTf）2共催化亚胺的不对称加氢

  摘要：

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801123
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)苯磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[1-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• 一种手性磺酰胺类有机化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN108976178B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种手性磺酰胺类有机化合物的制备方法，所述的手性磺酰胺类有机化合物的制备方法是以磺酰亚胺化合物和氢气为反应原料，在惰性气氛条件下的有机溶剂环境中加入金属催化剂、添加剂和配体合成手性磺酰胺。本发明通过钯与路易斯酸共催化体系，提高反应活性，可大大降低氢气的压力。在常压下就可以得到高收率与高对映选择性的手性胺类化合物。本发明具有低成本，高效率，安全性好，反应条件温和的优点。
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。