3-[3-(二甲氨基)丙基]-1H-吲哚-5-醇 | 1210-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[3-(二甲氨基)丙基]-1H-吲哚-5-醇
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-(dimethylaminopropyl)-indol
• 英文别名: 3-[3-(Dimethylamino)propyl]-1H-indol-5-OL
• CAS: 1210-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: PZRSQMNQWPQQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[3-(二甲氨基)丙基]-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Homotryptamines as potent and selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs)

  摘要：

  A series of N,N-dimethylhomotryptamines was prepared and their binding affinities at the serotonin transporter (SERT) were determined. Compounds possessing an electron withdrawing substituent at the C5-position of the indole nucleus were found to be potent SSRIs. Initial attempts at conformational restriction of the propylamine sidechain by incorporation of a quinuclidine bicyclic structure did not improve binding affinity at SERT. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.059