N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-[1-[(4-pentoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]hexacosanamide | 1354327-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-[1-[(4-pentoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1354327-66-4
• 化学式: C₅₁H₈₉N₃O₁₀
• 分子量: 904.282
• InChiKey: GMAYDQKUVBVHAI-LBUSQVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-(pentyloxy)benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-[1-[(4-pentoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u

文献信息

• Heteroaromatic Moieties in the Sphingosine Backbone of α-Galactosylceramides for Noncovalent Interactions with CD1d
  作者：Yongju Kim、Jonghoon Kim、Keunhee Oh、Dong-Sup Lee、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ml200278u

  日期：2012.2.9

  A series of α-GalCer analogues containing heterocyclic and aromatic moieties in the sphingosine backbone were synthesized to improve the selectivity in the Th1/Th2 cytokine profile via noncovalent interaction with three aromatic residues at the binding pocket of CD1d. In vitro and in vivo biological evaluations revealed the treatment of α-GalCer analogue (6) induced the selective stimulation of natural

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。