(MeAbu¹)CSA | 101759-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (MeAbu¹)CSA
• 英文别名: cyclo[N(Me)Abu-Abu-Sar-N(Me)Leu-Val-N(Me)Leu-Ala-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-N(Me)Val]；(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30,33-diethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 101759-69-7
• 化学式: C₅₇H₁₀₃N₁₁O₁₁
• 分子量: 1118.51
• InChiKey: MRDHQKTWDRRTQS-SNEYQYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (MeAbu¹)CSA
  参考文献：
  名称：

  在1位修饰的环孢菌素A的四个类似物的合成和抗有丝分裂活性。

  摘要：

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8

  DOI：

  10.1021/jm00156a014

文献信息

• Synthesis and antimitogenic activities of four analogs of cyclosporin A modified in the 1-position
  作者：Daniel H. Rich、Madhup K. Dhaon、Brian Dunlap、Stephen P. F. Miller

  DOI：10.1021/jm00156a014

  日期：1986.6

  ethylthreonine] that may be essential for the biological activity of CSA. In order to determine the minimal portion of MeBmt needed for antimitogenic activity, four analogues of CSA specifically modified in the 1-position have been synthesized. These are (MeThr1)CSA (4), (MeAbu1)CSA (5), (MeAbu1,Sar10)CSA (6), and [(MeLeu(3-OH)1)]CSA (7). The synthesis of analogues was carried out by forming a linear

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8