5-(chlorodifluoromethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1384427-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chlorodifluoromethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[chloro(difluoro)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3-methylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1384427-30-8
• 化学式: C₈H₉ClF₂N₂O₃
• mdl: MFCD22370001
• 分子量: 254.621
• InChiKey: JWAHWBGWQJTYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)-3-(methylamino)but-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(chlorodifluoromethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的吡唑-4-羧酸的多克合成

  摘要：

  3-（甲基氨基）丁-2-烯酸叔丁酯与氟化乙酸酐的酰化发生在烯胺碳原子上。所得的 3-(甲基氨基)-2-(RFCO)but-2-enoates 叔丁酯与烷基肼的反应产生了异构吡唑的混合物，这些混合物很容易通过柱色谱分离。以多克规模获得目标氟化吡唑-4-羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403295

文献信息

• Multigram Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Pyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：Rustam T. Iminov、Alexander V. Mashkov、Ivan I. Vyzir、Bohdan A. Chalyk、Anton V. Tverdokhlebov、Pavel K. Mykhailiuk、Ludmila N. Babichenko、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko、Angelina Biitseva、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1002/ejoc.201403295

  日期：2015.2

  3-(methylamino)but-2-enoate with fluorinated acetic acid anhydrides occurred at the enamine carbon atom. The reaction of the resulting tert-butyl 3-(methylamino)-2-(RFCO)but-2-enoates with alkyl hydrazines resulted in mixtures of isomeric pyrazoles that were easily separated by column chromatography. The target fluorinated pyrazole-4-carboxylic acids were obtained on a multigram scale.

  3-（甲基氨基）丁-2-烯酸叔丁酯与氟化乙酸酐的酰化发生在烯胺碳原子上。所得的 3-(甲基氨基)-2-(RFCO)but-2-enoates 叔丁酯与烷基肼的反应产生了异构吡唑的混合物，这些混合物很容易通过柱色谱分离。以多克规模获得目标氟化吡唑-4-羧酸。