2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one | 1485582-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 2-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1485582-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD22913397
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ROZTVGOHETYIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021

文献信息

• Free Radical–Mediated Chemoselective Reduction of Enones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Rauf Raza、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1080/00397911.2013.804573

  日期：2014.1.17

  Abstract A novel methodology has been devised for the chemoselective reduction of enones involving the use of n Bu3SnH and azobisisobutyronitrile. The 1,4-reduction of variously substituted α,β-unsaturated cyclic and acyclic enones has been successfully carried out under free radical reaction conditions. The reaction has been determined to proceed via single-electron transfer. [Supplementary materials

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• 2-Benzylindane radical cations in the gas phase (Part I): Substituent effects on a stereoselective McLafferty reaction and related hydrogen transfer processes
  作者：Hans-Friedrich Grützmacher、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/j.ijms.2016.05.021

  日期：2017.2

  calculations were used to rationalize the substituent effects on the competition between the benzylic cleavage and the McLafferty reaction and to clarify the role of the distonic arenium ion-type intermediate formed by the γ-hydrogen-transfer step of the McLafferty reaction. The ipso-protonolysis of the benzyl residue giving rise to the loss of substituted benzenes specifically from most of the para-isomers

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。