3,3'-(4-Bromophenylmethanediyl)bis(5-methoxy-1H-indole) | 944769-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-Bromophenylmethanediyl)bis(5-methoxy-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 944769-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 461.358
• InChiKey: UVUPXGHHULSYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对溴苯甲醛 在 iron(oxalate) capped Fe₃O₄ nano material 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,3'-(4-Bromophenylmethanediyl)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  草酸盐包覆的铁纳米材料：从亚甲基蓝降解到双（吲哚基）甲烷合成†

  摘要：

  利用硼氢化钠（NaBH 4）还原铁（II）盐开发了一种高效，可持续和绿色的方法，用于合成选择性斜方铁（草酸盐）封端的Fe（0）[Fe（ox）–Fe（0）]纳米材料。在草酸存在下于室温下在水中。报告的方法是一种在不进行高温煅烧的情况下以克级生产Fe（ox）–Fe（0）纳米材料的经济有效的化学途径。在室温下，露天将Fe（0）氧化为Fe 3 O 4会导致克重草酸盐封端的Fe 3 O 4 [Fe（ox）–Fe 3 O 4 ]纳米材料。Fe（ox）–Fe 3 O 4发现纳米材料可用作磁性回收的催化剂，用于从水中醛和吲哚之间的缩合选择性合成双（吲哚基）甲烷。所制备的Fe（ox）–Fe 3 O 4纳米材料还具有出色的作为可重复使用的催化剂在紫外线辐射下降解亚甲基蓝（MB）的能力，并有望在许多其他应用中使用。水性反应介质，易于合成，使用外部磁体轻松分离催化剂以及催化剂的高效回收利用使该方案经济且可持续。

  DOI：

  10.1039/c4ra04214j

文献信息

• Unmodified ‘chitosan in water’ as an efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Navneet Taya、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119539

  日期：2024.1

  and environment friendly method has been developed for the synthesis of bis(indolyl)methanes using chitosan in aqueous medium. The use of commercially available chitosan without any modifications eliminated the need of toxic metal catalysts and minimized the cost and waste generation. The optimized reaction conditions involved the use of water as solvent at reflux temperature for the model reaction between

  开发了一种简单、高效、环境友好的在水介质中使用壳聚糖合成双(吲哚基)甲烷的方法。使用未经任何修饰的市售壳聚糖消除了对有毒金属催化剂的需求，并最大限度地减少了成本和废物产生。优化的反应条件包括在回流温度下使用水作为溶剂进行吲哚和对硝基苯甲醛之间的模型反应。在该方案中，水起到反应介质和弱酸的双重作用，与催化剂一起加速反应速率。此外，这项研究还对反应范围进行了系统探索，检查了壳聚糖与各种醛和吲哚的相容性。所有反应在温和条件下顺利进行，以高达 98% 的高产率提供所需产物。还进行了可重复使用性实验，因为壳聚糖很容易回收并重复使用 5 个连续循环。
• Discovery of 3,3′-diindolylmethanes as potent antileishmanial agents
  作者：Sandip B. Bharate、Jaideep B. Bharate、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Melissa R. Jacob、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Baljinder Singh、P.R. Sharma、Sudip Maity、Baldev Singh、Ikhlas A. Khan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.024

  日期：2013.5

  An efficient protocol for synthesis of 3,3'-diindolylmethanes using recyclable Fe-pillared interlayered clay (Fe-PILC) catalyst under aqueous medium has been developed. All synthesized 3,3'-diindolylmethanes showed promising antileishmanial activity against Leishmania donovani promastigotes as well as axenic amastigotes. Structure-activity relationship analysis revealed that nitroaryl substituted diindolylmethanes showed potent antileishmanial activity. The 4-nitrophenyl linked 3,3'-diindolylmethane 8g was found to be the most potent antileishmanial analog showing IC50 values of 7.88 and 8.37 mu M against both L donovani promastigotes and amastigotes, respectively. Further, a pharmacophore based QSAR model was established to understand the crucial molecular features of 3,3'-diindolylmethanes essential for potent antileishmanial activity. These compounds also exhibited promising antifungal activity against Cryptococcus neoformans, wherein fluorophenyl substituted 3,3'-diindolylmethanes were found to be most potent antifungal agents. Developed synthetic protocol will be useful for economical and eco-friendly synthesis of potent antileishmanial and antifungal 3,3'-diindolylmethane class of compounds. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.