(2Z,4E)-6-methyl-1-phenyl-2,4-heptadien-1-ol | 1497434-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-6-methyl-1-phenyl-2,4-heptadien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4E)-6-methyl-1-phenylhepta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1497434-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QTCVNWGMVFOPBU-VJUDZZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-2-methyl-4-hexen-3-yl benzoate 在 正丁基锂 、 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2Z,4E)-6-methyl-1-phenyl-2,4-heptadien-1-ol 、 (E)-6-methyl-1-phenyl-3,5-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2Z,4E)-2,4-Pentadien-1-ols via Sequential 1,4-Elimination Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement Starting from (E)-4-Alkoxy-2-butenyl Benzoates

  摘要：

  The sequential 1,4-elimination reaction of (E)-4-alkoxy-2-butenyl benzoates and [1,2]-Wittig rearrangement gave (2Z,4E)-2,4-pentadien-1-ols stereoselectively. Z-Selective formation of intermediary vinyl ethers, whose stereochemistry was well elucidated by the "syn-effect", was achieved by treatment of the 2-butenyl benzoates with KOH in the presence of Pd catalyst. The subsequent [1,2]-Wittg rearrangement by use of n-BuLi proceeded with retention of the stereochemistry of the intermediary vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo402272r