(S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1403690-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (S)-5-Methoxy-N-((R)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；(2S)-5-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 1403690-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ISFQNSHQPOQJNB-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing (S)-2-amino-5-Methoxytetralin Hydrochloride

  摘要：

  一种制备(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘盐酸盐[(S)-2-氨基-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐]的方法，包括以下步骤：(1)通过5-甲氧基-2-四氢萘酮和R-(+)-α-苯乙胺的加成-消除反应制备化合物(I)；(2)通过还原剂对化合物(I)进行还原反应制备化合物(II)；(3)将化合物(II)与盐类生成剂反应，然后使用钯碳催化剂进行还原反应制备化合物(II)盐酸盐。该方法可以显著提高(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘盐酸盐的产率，具有合成路径短、制备成本低、污染少的特点，环保且适合医药工业化生产。化合物(I)和化合物(II)的结构式如下：（分别列出结构式）。

  公开号：

  US20140046095A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种连续流反应器制备(S)-2-氨基-5-甲氧基萘扁桃酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种连续流反应器制备(S)‑2‑氨基‑5‑甲氧基萘扁桃酸盐的方法，反应式为：包含如下反应步骤：步骤1：将有机溶剂加入至原料Ⅰ中形成溶液，溶液泵入连续流反应器中，在反应器设置合适温度和氢气压力下，催化氢化脱苄反应，然后选择性地进行后处理纯化，得到高纯度(S)‑2‑氨基‑5‑甲氧基萘扁桃酸盐。本发明提供一种合成方法安全可控，危废产生量少，且收率较高，产品质量好，解决现有技术中釜式工艺存在安全风险高、生产效率低的问题，本发明收率高达90％以上，更多95％以上，纯度高达99％，de值≥99％。

  公开号：

  CN114249663A

文献信息

• 一种(S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-N-丙基-2-萘胺盐酸盐制备方法
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN111393309B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种(S)‑1,2,3,4‑四氢‑5‑甲氧基‑N‑丙基‑2‑萘胺盐酸盐的制备方法，其特征在于，包括：步骤1、(S)‑1,2,3,4‑四氢‑5‑甲氧基‑N‑((R)‑1‑苯甲基)‑2‑萘胺在还原剂的存在下、在酸性条件下与丙醛进行还原胺化反应，得到化合物II；步骤2、化合物II在氢化催化剂的存在下进行催化氢化反应，接着在成盐剂的存在下成盐后，得到(S)‑1,2,3,4‑四氢‑5‑甲氧基‑N‑丙基‑2‑萘胺盐酸盐。本发明还涉及化合物II。
• Processes for the Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170305877A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.

  本发明提供了制备式2化合物或其盐的方法，其中R1选自H、C1-C3烷基和C(0)R3，R3选自C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C20芳基烷基；标有“*”的碳原子是外消旋的，富集(R)-构型的对映体或富集(S)-构型的对映体。同时提供了所述方法的中间体化合物。
• ENDODONTIC POST SYSTEM
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：US20160297745A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.
• US9145353B2
  申请人：——

  公开号：US9145353B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ROTIGOTINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE ROTIGOTINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：APOTEX INC

  公开号：WO2016044918A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R1 is selected from the group consisting of H, C1-C3 alkyl, and C(0)R3; R3 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C6-C10aryl and C7-C20 arylalkyl; the carbon atom marked with "*" is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.