3-isopropylidene-4-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione | 72493-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropylidene-4-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-[1-(2,5-Dimethyl-3-furyl)ethylidene]-3-isopropylidene succinic anhydride；3-[1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 72493-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ITMSLXOTORBGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylidene-4-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,7a-dihydro-2,4,7,7,7a-pentamethylbenzo(b)furan-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochromic Properties of Cycloalkylidene Fulgides

  摘要：

  一系列环烯烃亚基的富尔吉德已被合成，使用的是β,γ-不饱和二酯，而不是通常的α,β-不饱和二酯。对其光致变色特性的研究显示，环烯烃亚基环的尺寸增大导致从开放形式转变为闭合形式的生成量随之减少。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917082
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2,5-Dimethyl-furan-3-yl)-5-methyl-hex-3-yne-2,5-diol 在 palladium diacetate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-isopropylidene-4-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-1,4-diols

  摘要：

  在 pd(OAc)2/I2 催化剂的作用下，一氧化碳与取代的 2-丁炔-1,4-二醇发生反应，产生了高产率的二亚甲基丁二酸酐衍生物 "富尔酸盐"。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.313

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of Cycloalkylidene Fulgides
  作者：Teck-Peng Loh、Wei-Woon Wayne Lee、Leong-Ming Gan

  DOI：10.1055/s-2005-917082

  日期：——

  A series of cycloalkylidene fulgides have been synthesized using β,γ-unsaturated diesters, instead of the usual α,β-unsaturated diesters. A study of their photochromic properties revealed that an increase in the cycloalkylidene ring size caused a subsequent decrease in the formation of the closed form from the open form.

  一系列环烯烃亚基的富尔吉德已被合成，使用的是β,γ-不饱和二酯，而不是通常的α,β-不饱和二酯。对其光致变色特性的研究显示，环烯烃亚基环的尺寸增大导致从开放形式转变为闭合形式的生成量随之减少。
• One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-1,4-diols
  作者：Jitsuo Kiji、Hisatoshi Konishi、Tamon Okano、Shinji Kometani、Akio Iwasa

  DOI：10.1246/cl.1987.313

  日期：1987.2.5

  The reaction of carbon monoxide with substituted 2-butyne-1,4-diols by pd(OAc)2/I2 catalyst gives derivatives of dimethylenesuccinic anhydride, “fulgides”, in high yields.

  在 pd(OAc)2/I2 催化剂的作用下，一氧化碳与取代的 2-丁炔-1,4-二醇发生反应，产生了高产率的二亚甲基丁二酸酐衍生物 "富尔酸盐"。
• Ultrafast laser spectroscopic study on photochromic cycloreversion dynamics in fulgide derivatives: one-photon and multiphoton-gated reactions
  作者：Yukihide Ishibashi、Tetsuro Katayama、Chikashi Ota、Seiya Kobatake、Masahiro Irie、Yasushi Yokoyama、Hiroshi Miyasaka

  DOI：10.1039/b900999j

  日期：——

  three photochromic fulgide derivatives in toluene solution were investigated by means of picosecond and femtosecond laser photolysis methods. Femtosecond laser irradiation revealed that the cycloreversion processes upon visible one-photon excitation took place within a few ps in these three derivatives. On the other hand, drastic enhancements of the reaction yield were observed under picosecond laser

  三种光致变色苷衍生物在水中的回旋过程 甲苯通过皮秒和飞秒激光光解方法研究了溶液。飞秒激光辐照表明，在这三个导数中，可见一光子激发后的环还原过程发生在几ps内。另一方面，在皮秒激光照射下观察到反应产率的急剧提高。激发强度对反应产率和动力学行为的影响表明，连续的双光子吸收过程导致较高的激发态，从而打开了三个衍生物中的有效环还原通道。发现在这三个系统中，较高激发态的反应产率非常高，为0.35-0.55，而在S 1态的反应产率为0.048-0.21。S 1中反应产率的相关性S n态表明通过光吸收连接的电子态的特性在控制环还原反应中起着重要作用。