Methyl 3-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-1-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]indole-5-carboxylate | 1536462-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-1-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-1-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]indole-5-carboxylate
• CAS: 1536462-95-9
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 489.485
• InChiKey: CSPXQVNZEGJWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-(p-methoxycarbonylphenyl)methyl-3-formyl-5-methoxycarbonylindole 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 3-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-1-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 类似物的合成和抗增殖活性人肿瘤细胞系

  摘要：

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.013