1-(p-methoxycarbonylphenyl)methyl-3-formyl-5-methoxycarbonylindole | 1283706-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxycarbonylphenyl)methyl-3-formyl-5-methoxycarbonylindole
• 英文别名: methyl 3-formyl-1-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1283706-81-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: KFPYICOTFPEFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxycarbonylphenyl)methyl-3-formyl-5-methoxycarbonylindole 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (Z)-3-((2-imino-4-oxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N-苄基 aplysinopsin 类似物的合成和体外筛选

  摘要：

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基吲哚-5-甲酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-methoxycarbonylphenyl)methyl-3-formyl-5-methoxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 类似物的合成和抗增殖活性人肿瘤细胞系

  摘要：

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indole core-based derivatives with potent antibacterial activity against resistant bacterial pathogens
  作者：Wei Hong、Jingyang Li、Zhe Chang、Xiaoli Tan、Hao Yang、Yifan Ouyang、Yanhui Yang、Sargit Kaur、Ian C Paterson、Yun Fong Ngeow、Hao Wang

  DOI：10.1038/ja.2017.55

  日期：2017.7

  resistance in bacterial pathogens is a growing clinical problem that poses difficult challenges in patient management. To exacerbate this problem, there is currently a serious lack of antibacterial agents that are designed to target extremely drug-resistant bacterial strains. Here we describe the design, synthesis and antibacterial testing of a series of 40 novel indole core derivatives, which are predicated

  细菌病原体中耐药性的出现是一个日益严重的临床问题，给患者管理带来了严峻的挑战。为了加剧这个问题，目前严重缺乏设计用于靶向极具耐药性的细菌菌株的抗菌剂。在这里，我们描述了一系列40种新颖的吲哚核心衍生物的设计，合成和抗菌测试，这些衍生物通过分子模型预测为潜在的糖基转移酶抑制剂。发现这些衍生物中的二十种在体外显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抑制作用。这些菌株中有四个菌株对革兰氏阴性细菌具有额外的活性，包括产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌科细菌，耐亚胺培南的肺炎克雷伯菌和多重耐药鲍曼不动杆菌，以及对结核分枝杆菌H37Ra的耐药。这四种化合物是发展成为广谱抗感染药的候选药物。