methyl (±)-4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1497426-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (±)-4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1497426-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: BUYBTTXUQDOWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (±)-4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium acetate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 4-cyano-1-[2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl (±)-4-cyano-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t