3-[4-(三氟甲基)苯基]呋喃 | 918625-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(三氟甲基)苯基]呋喃
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
• 英文别名: Furan, 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan
• CAS: 918625-93-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: WBCBVIHEVHBTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(三氟甲基)苯基]呋喃 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4-(三氟甲基)苯基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过碳氮键裂解的镍催化酰胺的铃木-宫浦偶联反应合成联芳基

  摘要：

  据报道，首次通过Ni催化的Suzuki-Miyaura酰胺偶联反应通过N-C酰胺键活化合成广泛存在的联芳基化合物。该反应在两个偶联配偶体上都具有广泛的吸电子，中性电子和给电子性取代基。该反应构成了镍从板凳稳定酰胺催化生成芳基亲电子试剂的第一个例子，具有广泛的有机金属反应应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201601914

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Synthesis of 3-Substituted Furans by Hydroformylation
  作者：Perli Nanayakkara、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505238

  日期：2006.3

  for the synthesis of 3-substituted furans by the hydroformylation of substituted propargylic alcohols is described using rhodium acetate and triphenylphosphine in dichloromethane. The hydroformylation reaction proceeds in a regioselective manner under mild reaction conditions. This novel methodology is versatile and can be applied to the synthesis of a variety of 3-aryl-substituted furans.

  描述了一种使用乙酸铑和三苯基膦在二氯甲烷中通过取代的炔丙基醇的加氢甲酰化合成3-取代的呋喃的简单新颖的方法。加氢甲酰化反应在温和的反应条件下以区域选择性的方式进行。这种新颖的方法学用途广泛，可用于合成各种3-芳基取代的呋喃。
• A General Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Ho Wing Man、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201600420

  日期：2016.5.4

  A general palladium‐catalyzed Hiyama cross‐coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with aryl and heteroaryl trialkoxysilanes by a Pd(OAc)2/L2 catalytic system is presented. A newly developed water addition protocol can dramatically improve the product yields. The conjugation of the Pd/L2 system and the water addition protocol can efficiently catalyze a broad range of electron‐rich, ‐neutral

  提出了通过Pd（OAc）2 / L2催化体系对芳基和杂芳基氯化物与芳基和杂芳基三烷氧基硅烷进行钯催化的Hiyama交叉偶联反应。新开发的加水方案可以显着提高产品产量。Pd / L2的共轭该系统和加水方案可以在三小时内以优异的收率高效催化多种电子富集，中性，不足和空间受阻的芳基氯和杂芳基氯化物，而催化剂的负载量可低至0.05 mol％Pd第一次。还首次报道了杂芳基氯化物与杂芳基硅烷的Hiyama偶联。无需任何脱气和反应物纯化，即可轻松将反应放大至200倍（100 mmol）。这促进了常规合成中的实际应用。
• Lewis acid enhancement by hydrogen-bond donors for asymmetric catalysis
  作者：Steven M. Banik、Anna Levina、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aao5894

  日期：2017.11.10

  used this motif to activate a Lewis acid cocatalyst, pulling a leaving group off silicon instead of carbon (see the Perspective by Mattson). The combined pair of catalysts is more effective for reactions such as asymmetric cycloadditions that involve weaker leaving groups on carbon. Science, this issue p. 761; see also p. 720 A chiral amide activates a silicon-based Lewis acid for joint asymmetric catalysis

  路易斯酸催化由标记团队攻克具有两个紧密间隔的氮氢基团的分子催化剂可以像镊子一样发挥作用，通过双氢键锁定离去基团，然后将其拉开，从而激活碳中心。在所得离子对中，催化剂的形状可以使随后的反应偏向于仅有利于两种可能的镜像产物中的一种。巴尼克等人。使用这个主题来激活路易斯酸助催化剂，从硅而不是碳上拉出离去基团（参见 Mattson 的观点）。组合的催化剂对对于涉及碳上较弱离去基团的不对称环加成等反应更有效。科学，本期第 14 页。第761章另见 p. 720 手性酰胺可激活硅基路易斯酸以进行联合不对称催化。小分子双氢键（H键）供体，如脲、硫脲、方酰胺和胍离子，作为促进各种对映选择性反应的有效催化剂而得到广泛应用。然而，这些催化剂仅呈弱酸性，因此需要高反应性的亲电子底物才能有效。我们在这里介绍了一种手性氢键供体的催化活性模式，该模式能够使相对不活泼的亲电子试剂发生对映选择性反应。方酰胺与三氟甲磺酸硅
• Sodium Chloride Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Furans
  作者：Frank Glorius、Johannes Ernst、Lena Rakers

  DOI：10.1055/s-0036-1588609

  日期：——

  Here, we report the catalytic trifluoromethylthiolation of furans employing sodium chloride as an inexpensive, abundant and ecologically friendly catalyst. The developed method exhibits perfect regioselectivity and a high functional group tolerance. Furthermore, the robustness of the newly developed method was determined by the additive-based Robustness Screen.