(Z)-5-(3-Nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 18 | 1489285-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-5-(3-Nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 18
• 英文别名: (5Z)-5-[[3-nitro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylphenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1489285-06-4
• 化学式: C₁₇H₉F₃N₂O₃S₃
• 分子量: 442.463
• InChiKey: VFRAWEHXENBXET-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5-(3-Nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 18
  参考文献：
  名称：

  扩大人类DNA聚合酶λ和β抑制剂的范围

  摘要：

  各个DNA聚合酶的确切生物学功能仍在等待澄清，因此需要合适的试剂来探测其各自的功能。在本研究中，我们报告了基于罗丹宁支架的一系列高效人类DNA聚合酶λ和β（polλ和β）抑制剂的开发。两种酶都参与DNA修复，因此被认为是未来的药物靶标。我们扩大了因高​​含量筛选而产生的小分子抑制剂的化学多样性，并设计和合成了30种新型类似物。通过生化评估，我们发现了23种针对polλ的高活性化合物。重要的是，这些小分子中的10个选择性抑制polλ，而不抑制同源polβ。我们发现了14个靶向polβ的小分子，发现它们比已知的抑制剂更有效。我们还调查了发现的化合物是否使癌细胞对DNA破坏剂敏感。因此，我们用小分子抑制剂和过氧化氢或批准的替莫唑胺治疗了人类结直肠癌细胞（Caco-2）。有趣的是，受试化合物以DNA修复途径依赖性方式使Caco-2细胞对两种遗传毒性剂敏感。

  DOI：

  10.1021/cb4007562

文献信息

• Expanding the Scope of Human DNA Polymerase λ and β Inhibitors
  作者：Tobias Strittmatter、Anette Brockmann、Moritz Pott、Annika Hantusch、Thomas Brunner、Andreas Marx

  DOI：10.1021/cb4007562

  日期：2014.1.17

  exact biological functions of individual DNA polymerases still await clarification, and therefore appropriate reagents to probe their respective functions are required. In the present study, we report the development of a highly potent series of human DNA polymerase λ and β (pol λ and β) inhibitors based on the rhodanine scaffold. Both enzymes are involved in DNA repair and are thus considered as future

  各个DNA聚合酶的确切生物学功能仍在等待澄清，因此需要合适的试剂来探测其各自的功能。在本研究中，我们报告了基于罗丹宁支架的一系列高效人类DNA聚合酶λ和β（polλ和β）抑制剂的开发。两种酶都参与DNA修复，因此被认为是未来的药物靶标。我们扩大了因高​​含量筛选而产生的小分子抑制剂的化学多样性，并设计和合成了30种新型类似物。通过生化评估，我们发现了23种针对polλ的高活性化合物。重要的是，这些小分子中的10个选择性抑制polλ，而不抑制同源polβ。我们发现了14个靶向polβ的小分子，发现它们比已知的抑制剂更有效。我们还调查了发现的化合物是否使癌细胞对DNA破坏剂敏感。因此，我们用小分子抑制剂和过氧化氢或批准的替莫唑胺治疗了人类结直肠癌细胞（Caco-2）。有趣的是，受试化合物以DNA修复途径依赖性方式使Caco-2细胞对两种遗传毒性剂敏感。