Tributyl-[(E)-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-stannane | 157041-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Tributyl-[(E)-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-stannane
• 英文别名: tributyl-[2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]stannane
• CAS: 157041-71-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂Sn
• 分子量: 445.273
• InChiKey: SHOKRMANOBCZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran 、 Tributyl-[(E)-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-stannane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (E)-(R)-1-[(2R,3S)-9-Benzyloxy-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-3-yl]-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Tributyl-[(E)-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-stannane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the C(9)–C(17) fragment of the avermectins

  摘要：

  文中描述了一种迅速进入阿维菌素C(9)–C(17)片段的方法，该方法的关键步骤是利用功能化烯丙基醚的[2,3] σ迁移重排反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000350

文献信息

• Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A
  作者：Jean-Daniel Brion、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Sylvie Centonze-Audureau、François-Hugues Porée、Jean-François Betzer

  DOI：10.1055/s-2005-864804

  日期：——

  The construction of the three C16-N22 2, C1-C7 6 (as 23) and C8-C15 5 (as 32) segments of the Hsp90 inhibitor herbimycin A (1) is reported. 1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol compound 2 was obtained in 55% yield for 3 steps from the commercially available diiodo derivative 7. Reaction between 1,1-dibromo-alkene 22 and vinyltin 17a using Pd(PPh3)4 or Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine, in toluene or DMF at 85 °C, led to enyne 23 in 63% yield (19% overall yield from isopropylidene glyceraldehyde). The synthesis of the C8-C15 sub-unit 32 was performed in 3.4% overall yield for 13 steps, from the commercially available ester 24, with a Hoppe crotylation as a key step.

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。
• A concise synthesis of the C(9)–C(17) fragment of the avermectins
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Gavin D. Heffernan、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39920000350

  日期：——

  A rapid entry into the C(9)–C(17) fragment of the avermectins is described which uses a [2,3] sigmatropic rearrangement of a functionalised allylic ether as the key step.

  文中描述了一种迅速进入阿维菌素C(9)–C(17)片段的方法，该方法的关键步骤是利用功能化烯丙基醚的[2,3] σ迁移重排反应。
• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。