2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene | 115863-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene；2,4-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 115863-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD21366669
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LHDBOKURNLUEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 水 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.03h， 生成 (1S,2R)-3-(2,4-dimethylphenoxy)-1-phenyl-1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过后期立体突变进行 β-取代苯乙烯的不对称自由基氧化硼化

  摘要：

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202313770
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 2,4-二甲基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-1-(3-phenylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的取代烯丙基芳基醚的重排

  摘要：

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.078

文献信息

• Gold-catalyzed rearrangement of substituted allyl aryl ethers
  作者：James R. Vyvyan、Heidi E. Dimmitt、Jennifer K. Griffith、Laura D. Steffens、Rebecca A. Swanson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.078

  日期：2010.12

  Triphenylphosphinegold(I) complexes catalyze the Claisen-type rearrangement of aryl allyl ethers to the corresponding branched and linear products. The product distribution depends on the olefin geometry of the allylic ether. Stereochemical transfer experiments support an ionic mechanism.

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。