cyclo[N(Me)Ala-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe] | 1571105-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo[N(Me)Ala-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe]
• 英文别名: (3R,6S,9S,12S,15S,18R,21S,24S,27S,30S)-9,24-bis(3-aminopropyl)-3,18-dibenzyl-15,16-dimethyl-6,21-bis(2-methylpropyl)-12,27-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazabicyclo[28.3.0]tritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decone
• CAS: 1571105-47-9
• 化学式: C₅₉H₉₂N₁₂O₁₀
• 分子量: 1129.45
• InChiKey: BDVCWARHNNXSFU-ADRHAOLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-甲基-L-丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 、 Boc-D-苯丙氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclo[N(Me)Ala-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe]
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基化修饰解离Gramicidin S的抗菌和溶血活性

  摘要：

  β-Sheet抗菌肽（AMPs）被公认为治疗多药耐药细菌感染的有前途的候选药物。为了分离抗菌活性和β片状AMP的溶血作用，我们假设分子内形成氢键的酰胺的N甲基化可以提高其对微生物细胞的特异性，而不是对人类红细胞的特异性。我们利用模型β折叠抗菌肽gramicidin S（GS）来研究N-甲基化对抗菌和溶血活性的影响。我们用N-甲基氨基酸置换了β-链和β-转角区域的残基，合成了十二个N-甲基化的GS类似物，并测试了它们的抗菌和溶血活性。我们的实验表明，HC 50当内部氢键亮氨酸残基被甲基化时，该值比GS的值增加了五倍。当在β-转角区域单独用脯氨酸替代N-甲基丙氨酸时，溶血作用和抗菌活性均未改变。然而，含有类似物Ñ -methylleucine在β链和Ñ在β形返回区域甲基丙氨酸表现出选择性指数增加四倍相比GS。我们还使用1检查了这些N-甲基化GS类似物的构象水溶液中的1 H NMR和圆二色性（C

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300232