4’-(dimethylamino)-[1,1’-biphenyl]-2-ol | 1176550-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(dimethylamino)-[1,1’-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]phenol
• CAS: 1176550-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QPCRMRZRFBJKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(dimethylamino)-[1,1’-biphenyl]-2-ol 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium 2,4,6-trimethylbenzoate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N,N-dimethyldibenzo[b,d]furan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization

  摘要：

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.

  DOI：

  10.1021/ja203335u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 C₁₈H₁₉Cl₂N₂PPd 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到4’-(dimethylamino)-[1,1’-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于[N,P]-吡咯配体的Pd配合物催化羰基化Suzuki偶联：直接获得2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建 C-C 键最有用的合成工具之一，但使用羟基芳基卤化物直接接触羟基-联芳基仍然是一个挑战。对于反应的羰基化形式，羟基联芳基酮的合成通常通过保护基策略解决。在这项工作中，我们报告了一种使用芳基卤化物、各种芳基硼酸和 CO的 [N,P]-PdCl 2配合物催化的羰基化 Suzuki-Miyaura 偶联方案。我们首先能够获得联苯，发现了一种独特的反应性对 2-溴苯酚，后来扩展到羰基化反应，导致获得 2-羟基联芳基酮的方法，具有对胺、烷氧基、酮、酯和卤化物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200456

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 2-Arylphenol-Derived Six-Membered Silacyclization: Straightforward Access toward Dibenzooxasilines and Silicon-Containing Planar Chiral Metallocenes
  作者：Wen-Tao Zhao、Zhuo-Qun Lu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01992

  日期：2018.9.7

  significance and in great demand. Among these, C–H bond silylation provides a powerful and straightforward synthetic method to form diverse silacycles in an atom- and step-economical fashion. However, C–H bond silylation has not been used to access any six-membered silicon-bridged π-conjugated scaffolds and enantioselective six-membered C–H silylation has never been presented. Herein, we successfully

  C / Si转换策略已被认为是发现药物和材料的有用和高效的策略。因此，开发访问各种硅杂环的方法学具有重要意义和需求。其中，C–H键甲硅烷基化提供了一种强大而直接的合成方法，可以以原子经济和分步经济的方式形成各种硅杂环。但是，尚未使用C–H键甲硅烷基化来获得任何六元硅桥π-共轭支架，并且从未提出对映选择性的六元C–H甲硅烷基化。在这里，我们通过C–H键甲硅烷基化成功地获得了多种多样的六元π共轭二苯并恶唑啉，并研究了它们的光物理性质。此外，我们认识到对映选择性六元C H硅烷化可以直接提供具有高ee（高达95％ee）的平面手性茂金属恶二唑烷。我们还证明了通过各种其他转化，二苯并恶唑啉和平面手性茂金属稠合的苯并恶唑啉作为有价值的合成中间体的合成有用性。此外，利用我们的方法设计并快速构建了六元硅桥梯π共轭体系。还详细评估了“异构化”和“硅”对分子几何形状和光物理性质的影响。利用我们的方法设计并快速构