2-(4-nitrophenyl)-4-(phenyl(pyridin-3-yl)methylene)-4H-benzo-[d][1,3]-oxazine | 1456546-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-(phenyl(pyridin-3-yl)methylene)-4H-benzo-[d][1,3]-oxazine
• 英文别名: (4Z)-2-(4-nitrophenyl)-4-[phenyl(pyridin-3-yl)methylidene]-3,1-benzoxazine
• CAS: 1456546-90-9
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 419.439
• InChiKey: ZXAOMYROYIFSSW-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(iodo(phenyl)methylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]-[1,3]oxazine 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4-(phenyl(pyridin-3-yl)methylene)-4H-benzo-[d][1,3]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e